Storicamente Pennabilli è stata caratterizzata dalla presenza della diocesi che ha lasciato in eredità numerosi monumenti da ammirare: la Cattedrale, il Santuario di Sant'Agostino con il monumento della Madonna delle Grazie, il Convento delle Agostiniane, la Chiesa e l'Ospedale della Misericordia. Da ricordare che Pennabilli è stata scelta da oltre vent'anni come dimora dal Maestro Tonino Guerra che ha lasciato al paese una serie di realizzazioni, allestimenti, iniziative, opere, che hanno arricchito la città.

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Fot : Di Goldmund100 - Opera propria, CC BY-SA 3.0: fonte

 
San Leo, con il suo castello ricco di fascino e storia, rappresenta il gioiello del Montefeltro. Situata su una roccia imponente, la città offre una vista panoramica che spazia su vallate che sembrano dipinte da un artista. La maestosità e la bellezza del castello di San Leo, una fortezza che ha resistito al passare dei secoli, offrono ai visitatori un'esperienza unica e irripetibile. Ogni angolo di questa storica roccaforte racconta storie di epoche passate, di battaglie e di leggende che si intrecciano con la realtà. Camminando tra le sue antiche mura, si può quasi sentire l'eco del passato e immaginare la vita di cavalieri e nobili che un tempo popolavano queste terre. L'intero borgo è un affascinante quadro che, con i suoi vicoli pittoreschi e gli scorci suggestivi, disegna panorami mozzafiato, rendendo San Leo una meta imperdibile per chiunque desideri immergersi in un'atmosfera d'altri tempi.